Alcohol


Alcohol
Para otros usos de este término, véase Alcohol (desambiguación).
Imagen 3-D cinética del etanol.
Grupo hidroxilo, característico de los alcoholes.

En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl الكحول, o al-ghawl الغول, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con formula química CH3CH2OH.

Contenido

Historia

La palabra alcohol proviene del árabe al-kukhūl الكحول = "el espíritu", de «al» (el) y «kohol» que significa «sutil». Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espíritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espíritu de vino" al etanol, y "espíritu de madera" al metanol.

Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.[1]

Otros ejemplos

Propanotriol, glicerol o glicerina: Glycerin.svg

Química

Nomenclatura

  • Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
  • IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
  • Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
  • Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Formulación

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .

Propiedades generales

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes:

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

Fuentes

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Usos

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

Alcohol de botiquín

El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etílico desnaturalizado.

Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una bebida alcohólica. De hecho, en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita receta médica, para controlar a los que podrían bebérselo.[cita requerida]

Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beberlo, pero puede ser más efectivo para el uso como secante.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

  1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
  2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
  3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Oxidación de alcoholes

  • Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
  • Alcohol secundario: se obtiene una cetona y agua.
  • Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratación de alcoholes

La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

Referencias

Este artículo incorpora material de mind-surf, que mediante una autorización (autora de los artículos: Karina Malpica [1]) permitió agregar contenido y publicarlo bajo licencia GFDL.
  1. Diccionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1914)

Véase también

Enlaces externos


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Sinónimos:

Mira otros diccionarios:

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  • alcohol — (Del ár. hisp. kuḥúl, y este del ár. clás. kuḥl). 1. m. Quím. Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo unido a un radical alifático o a alguno de sus derivados. 2. por antonom. alcohol etílico. 3. Bebida que contiene… …   Diccionario de la lengua española

  • Alcohol — Al co*hol ([a^]l k[ o]*h[o^]l), n. [Cf. F. alcool, formerly written alcohol, Sp. alcohol alcohol, antimony, galena, OSp. alcofol; all fr. Ar. al kohl a powder of antimony or galena, to paint the eyebrows with. The name was afterwards applied, on… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • alcohol — m. bioquím. Nombre de diversas sustancias orgánicas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno que derivan de los hidrocarburos al ser substituidos uno o varios átomos de hidrógeno por otros tantos hidroxilos (OH). En el organismo, el consumo de… …   Diccionario médico

  • alcohol — sustantivo masculino 1. Líquido de olor fuerte, incoloro e inflamable, que se obtiene de la destilación de ciertas sustancias, azucaradas o feculentas, fermentadas: cuarenta grados de alcohol. alcohol etílico. 2. Bebida que contiene este líquido …   Diccionario Salamanca de la Lengua Española

  • Alcohol 52% — Alcohol 120% Alcohol 120% Développeur Alcohol Software Dernière version 1.9.8.7612/ 27/04/ …   Wikipédia en Français

  • Alcohol 52 % — Alcohol 120% Alcohol 120% Développeur Alcohol Software Dernière version 1.9.8.7612/ 27/04/ …   Wikipédia en Français

  • alcohol — [al′kə hôl΄, al′kəhäl΄] n. [ML, term used by PARACELSUS Philippus Aureolus for fine powder, distilled spirit < Ar alkuḥl, antimony powder, collyrium < al, the + kuḥl, KOHL] 1. a colorless, volatile, pungent liquid, C2H5OH: it can be burned… …   English World dictionary

  • Alcohol — steht für Alcohol 120% Alcohol Creek Siehe auch Alkohol Diese Seite ist eine Begriffsklärung zur Unterscheidung mehrerer mit demselben Wort bezeichneter Begriffe …   Deutsch Wikipedia

  • alcohol — noun alcoholic beverage, inebriant, intoxicant, intoxicating liquor, liquor, potation, spirits Burton s Legal Thesaurus. William C. Burton. 2006 alcohol The act …   Law dictionary

  • alcohol — (n.) 1540s (early 15c. as alcofol), fine powder produced by sublimation, from M.L. alcohol powdered ore of antimony, from Arabic al kuhul kohl, the fine metallic powder used to darken the eyelids, from kahala to stain, paint. The al is the Arabic …   Etymology dictionary


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