Flucloxacilina

Flucloxacilina

Flucloxacilina

Flucloxacilina chemical structure
Flucloxacilina

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Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 6-((S)-3-(2-cloro-6-fluorofenil)-5-metilisoxazol-
4-carboxamido)-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo
[3.2.0]heptani-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS 5250-39-5
Código ATC J01
PubChem 21319
DrugBank APRD00609
ChEBI  ?
Datos químicos
Fórmula C19H17N3ClFO5S 
Peso mol. 453.87 gr/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad 50–70%
Unión proteica 50 - 80%, principalmente albúmina
Metabolismo Hepática
Vida media 45 min - 1 hora
Excreción Renal
Consideraciones terapéuticas
Cat. embarazo

?(Estados Unidos)

Estado legal

S4(AU)


?(UK)


Vías adm. Intramuscular, IV, intrapleural, intraarticular y oral

La flucloxacilina o floxacilina es un antibiótico de reducido espectro de la familia de las penicilinas,[1] por lo tanto es un antibiótico betalactámico. Se indica la flucloxacilina para el tratamiento de bacterias Gram positivas susceptibles, aunque en la actualidad no se recomienda su uso en contra de organismos productores de betalactamasa, como el Staphylococcus aureus. La flucloxacilina es un compuesto muy similar a la dicloxacilina por lo que se intercambia el uso de estos dos agentes.

Contenido

Mecanismo de acción

Artículo principal: Antibiótico betalactámico

Como todos los β-lactámicos, la flucloxacilina actúa inhibiendo el síntesis de la pared celular de las bacterias. La inhibición ocurre por entrecruzamiento de los enlaces entre las cadenas poliméricas del peptidoglicano, el principal componente de la pared celular de bacterias Gram positivas.[2]

La flucloxacilina pertenece al grupo que es resistente a las betalactamasas, también llamadas penicilinasas, que son enzimas secretadas por las bacterias resistentes a la penicilina.[2] La presencia de un grupo isoxazolil como cadena lateral del núcleo de la molécula permite la resistencia a la degradación por la betalactamasa, pues es una enzima que no tolera los cambios estéricos de las cadenas laterales. Por ello la flucloxacilina es capaz de unirse a las proteínas fijadoras de penicilina (PBP) e inhibir la polimerización del peptidoglicano sin que se le una o le inactive la penicilinasa.

Indicaciones

La flucloxacilina es más estable en ambientes ácidos, por lo que puede ser administrada por vía oral, además de las rutas parenterales. Sin embargo, tal como la meticilina, es menos potente que la bencilpenicilina o penicilina G en contra de las bacterias Gram positivas no productoras de betalactamasa.

La flucloxacililna tiene una farmacocinética muy similar a la dicloxacilina, así como su actividad antibacteriana e indicaciones por lo que se pueden intercambiar estos medicamentos. Se cree que la flucloxacilina tiene una mayor incidencia de reacciones adversas sobre el hígado que la dicloxacilina, pero menos efectos secundarios sobre el riñón.[3]

La flucloxacilina se indica para el tratamiento de infecciones casuadas por bacterias sensibles. Las indicaciones específicas incluyen:[3] [4]

Efectos adversos

Las reacciones adversas más frecuentes con la administración de flucloxacilina incluyen: diarrea, náusea, rash, urticaria, dolor e inflamación en el sitio de la inyección, sobreinfeccioens incluyendo candidiasis, alérgias y elevaciones transitorias de las enzimas del hígado y la bilirrubina[3]

Con menor frecuencia aparecen ictericia obstructiva durante el tratamiento con flucloxacilina. La reacción puede aparecer varias semanas después de que el tratamiento se haya terminado. La incidencia de esta reacción es aproximadamente 1 en 15,000 pacientes expuestos al medicamento, con especial frecuencia en personas mayores de 55 años, mujeres y quienes tomen la medicina por más de dos semanas.[3] [4]

Resistencia

A pesar de que la flucloxacilina es resistente a las betalactamasas, algunos organismos han desarrollado resistencia al antibiótico, así como otros antibióticos de reducido espectro, incluyendo la meticililna.

La resistencia bacteriana que afecta a la flucloxacilina es mediada por un gen intrínseco en el cromosoma bacteriano denominado mecA. La expresión de este gen puede ser heterogénea, es decir, todas las bacterias tienen el gen, pero sólo algunos lo expresan, o puede ser homogénea cuando todas las bacterias tienen el gen y lo expresan.[5]

Referencias

  1. BAVESTRELLO F, Luis, CABELLO M, Angela y CASANOVA Z, Dunny. Impacto de medidas regulatorias en la tendencia de consumo comunitario de antibióticos en Chile. Rev. méd. Chile. [online]. nov. 2002, vol.130, no.11 [citado 20 Septiembre 2008], p.1265-1272. Disponible en la World Wide Web: [1]. ISSN 0034-9887.
  2. a b SANCHEZ SALDANA, Leonardo, SAENZ ANDUAGA, Eliana, PANCORBO MENDOZA, Julia et al. Antibióticos Sistémicos en Dermatología: Primera parte: Betalactámicos - Carbapenems- Aminoglucósidos - Macrólidos. Dermatol. peru. [online]. ene./abr. 2004, vol.14, no.1 [citado 20 Septiembre 2008], p.7-20. Disponible en la World Wide Web: [2]. ISSN 1028-7175.
  3. a b c d Rossi S, editor. Australian Medicines Handbook 2006. Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2006.
  4. a b Joint Formulary Committee. British National Formulary, 50th edition. London: British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain; 2005.
  5. JULIET L., Chrystal. Evaluación de susceptibilidad in vitro de Staphylococcus spp. Rev. chil. infectol. [online]. 2002, vol.19 supl.2 [citado 20 Septiembre 2008], p.116-118. Disponible en la World Wide Web: [3]. ISSN 0716-1018.
Obtenido de "Flucloxacilina"

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