Fenol

Fenol
Para otros usos de este término, véase Foeniculum vulgare.
Para el grupo de metabolitos secundarios de las plantas que poseen un anillo bencénico con al menos un grupo hidroxilo, véase Fenoles (metabolitos secundarios de las plantas).


Fenol
Estructura química del fenol.
Nombre (IUPAC) sistemático
Fenol
General
Fórmula semidesarrollada C6H5OH ó φOH
Fórmula estructural Ver imagen.
Fórmula molecular C6H6O
Identificadores
Número CAS [108-95-2 [108-95-2]]
Número RTECS SJ3325000
Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido
Apariencia Blanco-incoloro
Densidad 1.070 kg/m3; 1.07 g/cm3
Masa molar 94.11 g/mol
Punto de fusión  K (40.5 °C)
Punto de ebullición  K (181.7 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 9.95
Solubilidad en agua 8.3 g/100 ml (20 °C)
Momento dipolar 1.7 D
Peligrosidad
Número RTECS SJ3325000
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

Usos en Medicina

El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano Joseph Lister, creador del método antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano y fue sustituido mas tarde por aceite fénico. Actualmente está en desuso.[1]

Enlaces externos

Referencias

  1. DR. CLAUDE D'ALLAINES. Historia de la cirugía| Prensa Universitaria de Francia 1967 |Trad. Felipe Cid

Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • fenol — FENÓL, (2) fenoli, s.m. (chim.) 1. Compus organic derivat din benzen prin înlocuirea unui atom de hidrogen cu un hidroxil, folosit în farmacie şi în industrie; acid fenic. 2. Nume generic dat compuşilor organici derivaţi din hidrocarburile… …   Dicționar Român

  • fenol — m. bioquím. Compuesto que se obtiene mediante la destilación de la brea de hulla; es muy tóxico y un poderoso antiséptico y desinfectante. Medical Dictionary. 2011. fenol …   Diccionario médico

  • fènōl — m 〈G fenóla〉 kem. farm. hidroksibenzen (karbolna kiselina), bezbojni kristali svojstvena mirisa koji se na zraku postupno oboje crveno, otrovan je i djeluje baktericidno, služi kao sirovina za boje, lijekove, mirise, eksplozive, u medicini za… …   Veliki rječnik hrvatskoga jezika

  • fenol — s. m. 1. Substância extraída dos óleos que dão o alcatrão do gás. 2. Ácido fênico …   Dicionário da Língua Portuguesa

  • fenol — fènōl m <G fenóla> DEFINICIJA kem. farm. C6H5OH, hidroksibenzen (karbolna kiselina), bezbojni kristali svojstvena mirisa koji se na zraku postupno oboje crveno, otrovan je i djeluje baktericidno, služi kao sirovina za boje, lijekove, mirise …   Hrvatski jezični portal

  • Fenol — (Del gr. phaino, brillo.) ► sustantivo masculino QUÍMICA Sustancia sólida obtenida por destilación de los aceites del alquitrán, usado en medicina como desinfectante. SINÓNIMO carbol * * * fenol (del gr. «phaínō», brillar) m. Quím. Cuerpo sólido… …   Enciclopedia Universal

  • fenol — (Ácido Fénico) Sustancia entre cristalina y blanca que posee olor dulzón y gusto irritante; altamente tóxica cuando se toma internamente y corrosiva en la piel. El fenol se obtiene de la destilación de alquitrán de hulla, como producto derivado… …   Diccionario ecologico

  • Fenol — Strukturformel Allgemeines Name Phenol Andere Namen Carbol Hydroxybenzen Hydroxy Cyclohexatrien …   Deutsch Wikipedia

  • fenol — fe|nol Mot Agut Nom masculí …   Diccionari Català-Català

  • fenol — see finul …   Old to modern English dictionary