Ácido alfa-linolénico

Ácido alfa-linolénico
Ácido α-linolénico
Linolenic acid
ALAnumbering.png
Estructura química del ALA: 1) modelo 3D;
2) numeración fisiológica (rojo) y numeración química
(azul) (convencionales).
Nombre químico Ácido cis-9,12,15-octadecatrienoico
Otros nombres Ácido linolénico; ácido α-linolénico;
Ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico;
Ácido (Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienoico;
Industreno 120
Fórmula química C18H30O2
Masa molecular 278.43 gr/mol
Número CAS 463-40-1
PubChem 5280934
Densidad g/cm3
Punto de fusión °C
Punto de ebullición °C
SMILES CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
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El ácido alfa-linolénico (ALA) es un ácido graso poliinsaturado esencial de la serie omega-3. Es un componente de muchos aceites vegetales comunes y es importante para la nutrición humana.

Contenido

Bioquímica

La fórmula molecular del ALA es C18H30O2, de masa molar 278.43 g/mol. En la literatura fisiológica, se le da el nombre 18:3(n-3), por tener 18 carbonos, tres dobles enlaces de configuración cis, a partir del carbono número 3.[1] Químicamente, ALA es un ácido carboxílico y el isómero del ácido gamma-linolénico, un ácido graso omega 6.

Papel en la nutrición y salud

El ácido α-linolénico es un miembro del grupo de ácidos grasos esenciales llamados omega-3, requeridos en la dieta de todos los mamíferos. La mayoría de las semillas y sus aceites son más ricas en el omega 6 ácido linoleico, también un ácido graso esencial. Sin embargo, el ácido linoleico y otros ácidos grasos omega 6 compiten con los omega 3 por puestos en las membranas celulares y tienen además diferentes efectos en la salud humana.

Hay estudios que han demostrado evidencias de que el ALA está asociado a un riesgo menor de enfermedad cardiovascular,[2] [3] pero por un mecanismo aún no entendido. El cuerpo convierte el ALA en ácidos grasos de cadena más larga, el ácido eicosapentaenóico (EPA) y el ácido docosahexaenóico (DHA). No se sabe si el efecto protector en contra de arritmias cardíacas es ejercida por el ALA mismo o por los productos metabólicos eicosanoideos. También se ha sugerido en algunas investigaciones que existe un mayor efecto neuroprotector en modelos vivos para la isquemia y ciertos tipos de epilepsias.[4] Algunos estudios han enlazado al ALA con cancer de próstata rápidamente progresiva[5] y degeneración macular,[6] aumentando el riesgo un 70% por encima de los sujetos control, es decir, los que no recibieron el ALA. Sin embargo, un estudio de más amplio y completo realizado en el 2006 no encontró ninguna asociación entre el consumo total del ALA y el riesgo total del cáncer de próstata.[7]

Véase también

  • Lista de ácidos grasos omega 3

Referencias

  1. Beare-Rogers (2001). «IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition» (pdf).
  2. Penny M. Kris-Etherton, William S. Harris, [and] Lawrence J. Appel, for the Nutrition Committee (2002). «Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids, and Cardiovascular Disease» (pdf). Circulation 106 (21):  pp. 2747-2757. doi 10.1161/01.CIR.0000038493.65177.94. http://circ.ahajournals.org/cgi/content/full/106/21/2747.  PMID 12438303
  3. William E. Connor (2000). «Importance of n-3 fatty acids in health and disease» (pdf). American Journal of Clinical Nutrition 71 (1 Suppl.):  pp. 171S-5S. http://www.ajcn.org/cgi/reprint/71/1/171S.  PMID 10617967
  4. Inger Lauritzen, Nicolas Blondeau, Catherine Heurteaux, Catherine Widmann, Georges Romey and Michel Lazdunski (2000). «Polyunsaturated fatty acids are potent neuroprotectors». The EMBO Journal 19 (8):  pp. 1784-1793. http://embojournal.npgjournals.com/cgi/content/full/19/8/1784.  PMID 10775263
  5. Brouwer IA, Katan MB, Zock PL (2004). «Dietary alpha-linolenic acid is associated with reduced risk of fatal coronary heart disease, but increased prostate cancer risk: a meta-analysis.». Journal of Nutrition 134 (4):  pp. 919-22. http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/134/4/919.  PMID 15051847
  6. Eunyoung Cho, Shirley Hung, Walter C Willett, Donna Spiegelman, Eric B Rimm, Johanna M Seddon, Graham A Colditz and Susan E Hankinson (2001). «Prospective study of dietary fat and the risk of age-related macular degeneration». American Journal of Clinical Nutrition 73 (2):  pp. 209-218. http://www.ajcn.org/cgi/content/full/73/2/209.  PMID 11157315
  7. Koralek DO, Peters U, Andriole G, et al. (2006). «A prospective study of dietary α-linolenic acid and the risk of prostate cancer (United States)». Cáncer Causes Control 17 (6):  pp. 783–791. doi:10.1007/s10552-006-0014-x. PMID 16783606. 

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