Ácido adípico


Ácido adípico
Ácido adípico
Adipic acid.svg
Adipic acid spheres.png
Nombre (IUPAC) sistemático
ácido hexanodioico
General
Otros nombres butano-1,4-ácido dicarboxílico
Fórmula semidesarrollada (CH2)4(CO2H)2
Fórmula molecular n/d
Identificadores
Número CAS 124-04-9
Propiedades físicas
Apariencia cristal blanco
Densidad 0.00136 kg/m3; 1,36E-6 g/cm3
Masa molar 146,14 g mol−1 g/mol
Punto de fusión 425 K (151,85 °C)
Punto de ebullición 610 K (336,85 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 4.42, 5.42
Solubilidad en agua bastante soluble[1]
Compuestos relacionados
ácidos dicarboxílicos ácido glutárico
ácido pimélico
compuestos ácido hexanoico
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 469 K (196 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
Temperatura de autoignición 693 K (420 °C)
Frases R R: R36
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El ácido adípico o ácido 1,6-hexanodioico es el compuesto orgánico con la fórmula (CH2)4(CO2H)2. Desde la perspectiva industrial, es el más importante ácido dicarboxílico: Alrededor de 2,5 billones de kilogramos de este polvo blanco cristalino son producidos anualmente, principalmente como un precursor de la producción del nylon. El ácido adípico en raras ocasiones se hace presente en la naturaleza.[2]

Contenido

Preparación

Históricamente, el ácido adípico era preparado de diferentes formas usando oxidación. Actualmente este ácido es producido por la mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona llamada "aceite KA", que proviene de la abreviación "ketone-alcohol" ("cetona-alcohol"). El aceite KA es oxidado con ácido nítrico para procesar el ácido adípico. Al comienzo de la reacción el ciclohexanol es convertido en cetona, liberando óxido nitroso:

HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O

Entre sus varias reacciones, el ciclohexano se torna nitroso, determinando la etapa para la escisión del enlace C-C:

HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+

Entre los productos derivados del método se incluyen a los ácidos glutáricos y succínicos.

Procesos relacionados comienzan a partir de ciclohexanol, el cual es obtenido de la hidrogenación del fenol.

Métodos alternativos de producción

Muchos métodos se han desarrollado por la carbonilación de butadieno. Por ejemplo, hidrocarboxilación procede de la siguiente forma:

CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H

Usos

La mayor parte de los 2.5 billones kg de ácido adípico producido anualmente es utilizado como un monómero para la producción de nailon por una reacción de policondensación formando nailon 6,6. Otra de las más relevantes aplicaciones involucran también polímeros, con lo cual el monómero utilizado en la producción de poliuretano y sus ésteres son plastificadores, especialmente en los PVC.


La mayor parte de los 2.500 millones kg de ácido adípico producido anualmente es utilizado como un monómero para la producción de nailon por una reacción de policondensación formando nailon 6,6


En comidas

Las cantidades pequeñas pero significativas de ácido adípico se utilizan como ingrediente en las comidas como un aromatizante, aunque también ayuda de gelificación. Excelente en alimentos.

Seguridad

El ácido adípico, al igual que la mayoría de ácidos carboxílicos, es un leve irritante para la piel. Mientras que es levemente tóxico, con una DL50 de 3600 mg/kg por ingestión oral, para las ratas.[2]

Referencias

  1. A. N. Gaivoronskii and V. A. Granzhan (2005). «Solubility of Adipic Acid in Organic Solvents and Water». Russian Journal of Applied Chemistry 78 (3):  pp. 404-408. doi:10.1007/s11167-005-0305-0. 
  2. a b M. T. Musser, "Adipic Acid" in Ullmann's Encylopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 269 10.1002/14356007.a01 269

Apéndice

  • Número E E355.
  • Citaciones del U.S. FDA - GRAS (21 CFR 184.1009), Aditivo indirecto (21 CFR 175.300, 21 CFR 175.320, 21 CFR 176.170, 21 CFR 176.180, 21 CFR 177.1200, 21 CFR 177.1390 , 21 CFR 177.1500, 21 CFR 177.1630 , 21 CFR 177.1680, 21 CFR 177.2420, 21 CFR 177.2600)
  • Citaciones de la Unión Europea - Decision 1999/217/EC - Sustancia saborizante; Directiva 95/2/EC, Annex IV - Aditivo alimentario permitido; 2002/72/EC, Annex A - Monómero autorizado para plasticos de contacto con comida.

Enlaces externos


Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • Ácido adípico dihidrazida — Nombre (IUPAC) siste …   Wikipedia Español

  • Ácido dicarboxílico — En química orgánica se denomina ácido dicarboxílico a aquel compuesto de estructura carbonada que está sustituido por dos grupos funcionales tipo carboxilo. Por ello, su fórmula responde a HOOC R COOH, donde R suele corresponder a un grupo… …   Wikipedia Español

  • Coasol — Nombre (IUPAC) sistemático …   Wikipedia Español

  • Nailon — Densidad 1150 kg/m³ Conductividad eléctrica(σ) 10 12 (m·ohm) 1 Conductividad térmica 0.25 W/(m·K) …   Wikipedia Español

  • Número E — Se ha sugerido que este artículo o sección sea fusionado con Anexo:Aditivos alimentarios (discusión). Una vez que hayas realizado la fusión de artículos, pide la fusión de historiales aquí. Los números E son códigos impuestos a los aditivos… …   Wikipedia Español

  • Aditivos alimentarios — Anexo:Aditivos alimentarios Saltar a navegación, búsqueda Esta es la lista que contiene todos los aditivos para los alimentos, permitidos por la UE. En esta tabla deberían estar todos, incluso los cancerígenos, los bioperjudiciales, y los que… …   Wikipedia Español

  • Anexo:Aditivos alimentarios — Se ha sugerido que este artículo o sección sea fusionado con Número E (discusión). Una vez que hayas realizado la fusión de artículos, pide la fusión de historiales aquí. Los Aditivos empleados en la industria alimentaria junto con su… …   Wikipedia Español

  • Omega oxidación — La omega oxidación (ω oxidación) es una ruta metabólica del catabolismo de los ácidos grasos, alternativa a la β oxidación; a diferencia de ésta, en la que se oxida el tercer carbono de la cadena (carbono β), contando a partir del extremo… …   Wikipedia Español

  • Permanganato de potasio — Saltar a navegación, búsqueda …   Wikipedia Español

  • Compuesto de organocobalto — Un compuesto de organocobalto es un compuesto organometálico que contiene un enlace químico entre átomos de carbono y cobalto. Los compuestos de organocobalto están involucrados en diversas reacciones orgánicas y en importantes biomoléculas como… …   Wikipedia Español


Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.