Benzocaína


Benzocaína

Benzocaína

Estructura de la benzocaína

Benzocaína
Aviso médico

Nomenclatura IUPAC:

4-Aminobenzoato de etilo

Número CAS
94-09-7
Código ATC
N01 BA05
Fórmula química C9H11NO2
Peso molecular 165.19 g/mol
Biodisponibilidad Variable (tópica)
Metabolismo Hepático
Excreción Renal
Embarazo Categoría C

La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es el éster etílico del ácido p-aminobenzoico (PABA). Es un anestésico local, empleado como calmante del dolor. Actúa bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio.

La benzocaína es hidrolizada por las colinesterasas plasmáticas y, en un grado mucho menor, por las colinesterasas hepáticas, a metabolitos que contienen PABA. Se elimina principalmente por metabolismo, seguido de la excreción renal de los metabolitos.

Está habitualmente indicada para la anestesia local previa de un examen, endoscopia o manipulación con instrumentos u otras exploraciones de esófago, laringe, intervenciones dentales y cirugía oral. Además, es incorporada a algunos preservativos masculinos (condones) con el objetivo de retardar la eyaculación debido a que reduce la sensibildad del glande, aunque también puede llegar a dificultar la erección y posteriormente la eyaculación.

Síntesis

Se obtiene por esterificación a partir del ácido p-aminobenzoico (PABA); de forma esquemática:

ácido p-aminobenzoico + etanol + ácido (catalizador) → benzocaína

También se puede sintetizar por reducción del correspondiente nitrobenzoato.

Uno de sus usos comunes es el anestesiar localmente las heridas bucales, como fuegos, aftas, etc..

Véase también

  • Novocaína

Enlaces externos

Obtenido de "Benzoca%C3%ADna"

Wikimedia foundation. 2010.

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