Ácido isociánico
Ácido isociánico
Isocyansäure.svg
Isocyanic acid 3D balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido isociánico
General
Otros nombres Isocianato de hidrógeno
Fórmula semidesarrollada HNCO
Fórmula molecular HNCO
Identificadores
Número CAS 75-13-8
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o gas (cerca de temperatura ambiente)
Densidad 1140 kg/m3; 1,14 g/cm3
Masa molar 43.03 g/mol
Punto de fusión 187.15 K (–86 °C)
Punto de ebullición 296.65 K (23.5 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Soluble en agua, benceno, tolueno y éter
Compuestos relacionados
Isocianato
Cianato
Ácido ciánico
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

Él ácido isociánico es un compuesto inorgánico con la fórmula HNCO, descubierto en 1830 por Liebig y Wöhler.[1] Esta sustancia incolora es volátil y venenosa, con un punto de fusión de 23.5 °C. El ácido isociánico es el compuesto químico más sencillo formado por hidrógeno, nitrógeno carbono y oxígeno, y es uno de los cuatro elementos más encontrados en la química orgánica y la biología.

Contenido

Preparación y reacciones

El ácido isociánico puede ser sintetizado al añadir protones al anión isocianato, en sales como cianato de potasio con el cloruro de hidrógeno o el ácido oxálico.,[2] por ejemplo:

H+ + NCO- → HNCO

El ácido isociánico también puede ser sintetizado en la descomposición a altas temperaturas del ácido cianúrico, un trímero.

El ácido isociánico hidroliza a dióxido de carbono y amoníaco:

HNCO + H2O → CO2 + NH3

En concentraciones altas, el ácido isociánico oligomeriza para dar ácido cianúrico y ciamelida, un polímero. Estas especies químicas son normalmente fáciles de separar de los productos de la reacción. Las disoluciones diluidas del ácido isociánico son estables en disolventes inertes, por ejemplo éter.[3]

El ácido isociánico reacciona con grupos amino para dar ureas:

HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2

Isómeros

La fotólisis de sólidos a baja temperatura de HNCO suele dar lugar a H-O-C≡N, conocido como ácido ciánico o cianato de hidrógeno; es un tautómero.[4] del ácido isociánico. El ácido ciánico en estado puro no ha sido aislado y el ácido isociánico es la forma predomninante en todos los disolventes.[3] Nótese que a veces cuando se cita el ácido ciánico se está refiriendo al ácido isociánico.

Los ácidos ciánico e isociánico son isómeros del ácido fulmínico (H-C=N-O), un compuesto inestable.[5]

Véase también

Cianato
Isocianato

Referencias

  1. Liebig, J.; Wöhler, F. (1830). «Untersuchungen über die Cyansäuren». Ann. Phys. 20:  pp. 394. doi:10.1002/andp.18300961102. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k15105c/f377.table. 
  2. Fischer, G.; Geith, J.; Klapötke, T. M.; Krumm B. (2002). «Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid». Z. Naturforschung 57b (1):  pp. 19–25. http://www.znaturforsch.com/ab/v57b/s57b0019.pdf. 
  3. a b A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: April 15, 2001.
  4. Jacox, M.E.; Milligan, D.E. (1964). «Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO». Journal of Chemical Physics 40:  pp. 2457–2460. doi:10.1063/1.1725546. 
  5. Kurzer, Frederick (2000). «Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry». Journal of Chemical Education 77:  pp. 851–857. 

Más información

  • Handbook of Chemistry and Physics, 65th. Edition, CRC Press (1984)

Enlaces externos


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