Ácido isociánico

Ácido isociánico
Ácido isociánico
Isocyansäure.svg
Isocyanic acid 3D balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido isociánico
General
Otros nombres Isocianato de hidrógeno
Fórmula semidesarrollada HNCO
Fórmula molecular HNCO
Identificadores
Número CAS 75-13-8
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o gas (cerca de temperatura ambiente)
Densidad 1140 kg/m3; 1,14 g/cm3
Masa molar 43.03 g/mol
Punto de fusión 187.15 K (–86 °C)
Punto de ebullición 296.65 K (23.5 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Soluble en agua, benceno, tolueno y éter
Compuestos relacionados
Isocianato
Cianato
Ácido ciánico
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

Él ácido isociánico es un compuesto inorgánico con la fórmula HNCO, descubierto en 1830 por Liebig y Wöhler.[1] Esta sustancia incolora es volátil y venenosa, con un punto de fusión de 23.5 °C. El ácido isociánico es el compuesto químico más sencillo formado por hidrógeno, nitrógeno carbono y oxígeno, y es uno de los cuatro elementos más encontrados en la química orgánica y la biología.

Contenido

Preparación y reacciones

El ácido isociánico puede ser sintetizado al añadir protones al anión isocianato, en sales como cianato de potasio con el cloruro de hidrógeno o el ácido oxálico.,[2] por ejemplo:

H+ + NCO- → HNCO

El ácido isociánico también puede ser sintetizado en la descomposición a altas temperaturas del ácido cianúrico, un trímero.

El ácido isociánico hidroliza a dióxido de carbono y amoníaco:

HNCO + H2O → CO2 + NH3

En concentraciones altas, el ácido isociánico oligomeriza para dar ácido cianúrico y ciamelida, un polímero. Estas especies químicas son normalmente fáciles de separar de los productos de la reacción. Las disoluciones diluidas del ácido isociánico son estables en disolventes inertes, por ejemplo éter.[3]

El ácido isociánico reacciona con grupos amino para dar ureas:

HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2

Isómeros

La fotólisis de sólidos a baja temperatura de HNCO suele dar lugar a H-O-C≡N, conocido como ácido ciánico o cianato de hidrógeno; es un tautómero.[4] del ácido isociánico. El ácido ciánico en estado puro no ha sido aislado y el ácido isociánico es la forma predomninante en todos los disolventes.[3] Nótese que a veces cuando se cita el ácido ciánico se está refiriendo al ácido isociánico.

Los ácidos ciánico e isociánico son isómeros del ácido fulmínico (H-C=N-O), un compuesto inestable.[5]

Véase también

Cianato
Isocianato

Referencias

  1. Liebig, J.; Wöhler, F. (1830). «Untersuchungen über die Cyansäuren». Ann. Phys. 20:  pp. 394. doi:10.1002/andp.18300961102. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k15105c/f377.table. 
  2. Fischer, G.; Geith, J.; Klapötke, T. M.; Krumm B. (2002). «Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid». Z. Naturforschung 57b (1):  pp. 19–25. http://www.znaturforsch.com/ab/v57b/s57b0019.pdf. 
  3. a b A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: April 15, 2001.
  4. Jacox, M.E.; Milligan, D.E. (1964). «Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO». Journal of Chemical Physics 40:  pp. 2457–2460. doi:10.1063/1.1725546. 
  5. Kurzer, Frederick (2000). «Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry». Journal of Chemical Education 77:  pp. 851–857. 

Más información

  • Handbook of Chemistry and Physics, 65th. Edition, CRC Press (1984)

Enlaces externos


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